Püretroid-pestitsiididel on tugevad kiraalsed omadused ja need koosnevad sageli mitmest kiraalsest enantiomeerist. Kuigi neil enantiomeeridel on identsed füüsikalis-keemilised omadused, on neil erinev insektitsiidne toime, biotoksilisus ja keskkonnajääkide tase. Näited hõlmavad tsüpermetriini,beeta{0}}tsüpermetriin, Alfa-tsüpermetriin, jaLambda{0}}tsüalotriin.
Tsüpermetriin:
Tsüpermetriin, enimkasutatav püretroidne pestitsiid, sisaldab molekulaarstruktuuris kolme kiraalset tsentrit ja kaheksa enantiomeeri. Erinevate enantiomeeride bioloogiline aktiivsus ja toksilisus varieeruvad oluliselt.
Tsüpermetriin koosneb kaheksast optilisest isomeerist, moodustades neli ratseemilist paari. Tsüpermetriini erinevatel isomeeridel on märkimisväärsed erinevused nende insektitsiidide efektiivsuses ja fotolüüsi kiiruses. Nende insektitsiidne aktiivsus tugevaimast nõrgimani on järgmine: cis-, trans- ja cis-trans-tsüpermetriin.
Tsüpermetriini kaheksast isomeerist on kaks neljast trans-- ja neljast cis--isomeerist väga tugevatoimelised.
Kuid tsüpermetriini ühe väga tugeva isomeeri kasutamine insektitsiidina mitte ainult ei suurenda oluliselt selle insektitsiidset aktiivsust, vaid vähendab ka toksilisust mitte--sihtorganismidele ja kahjulikke keskkonnamõjusid. Seetõttu töötati välja beeta-tsüpermetriin ja alfa-tsüpermetriin:
Alfa-tsüpermetriin
Alfa-tsüpermetriin on tuntud ka kui -tsüpermetriin. See eraldab kaks ebaefektiivset või ebaefektiivset isomeeri nelja cis-isomeeri segust, mille tulemuseks on segu, mis sisaldab ainult kahte väga tõhusat cis-isomeeri vahekorras 1:1.
Alfa-tsüpermetriinil on kaks korda suurem insektitsiidne toime kui tsüpermetriinil.
Beeta{0}}tsüpermetriin
Beeta-tsüpermetriin, tuntud ka kui ülitõhus cis-trans-tsüpermetriin, on tööstusliku tsüpermetriini kaheksa-tehnilise isomeeri ebaefektiivsete isomeeride segu. See saavutatakse tsüpermetriini tehnilise vormi ebaefektiivsete isomeeride katalüütilise isomeriseerimisega väga tõhusateks isomeerideks. Selle tulemuseks on ülitõhusate cis- ja trans-isomeeride ratseemiline segu, st neli isomeeri cis:trans suhtega ligikaudu 40:60 või 2:3.
Beeta-tsüpermetriinil on samad insektitsiidsed omadused kui tsüpermetriinil, kuid selle insektitsiidne toime on ligikaudu kaks korda suurem.
Beeta-tsüpermetriin on inimestele ja loomadele oluliselt vähem toksiline ning selle mürgisus sanitaarkahjuritele on samaväärne või suurem kui alfa-tsüpermetriin, pakkudes seega hügieenilises kahjuritõrjes teatud eeliseid.
Kokkuvõte:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>tsüpermetriin.
Kuid beeta{0}}tsüpermetriin on kahe teisega võrreldes tõhusam kahjuritõrjes.
